EL MARAVILLOSO MUNDO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA 11°(LOS HIDROCARBUROS)

SEGUNDO PERIODO

INSTITUCIÓN EDUCATIVA PUNTA DE PIEDRA

DOCENTE: VALENTINA PADILLA CERVANTES

ÁREA: CIENCIAS NATURALES

ASIGNATURA: QUÍMICA

FECHAS: 4 DE MAYO DE 2020

GRADO: 11° A

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

ESTÁNDAR DE COMPETENCIAS

y selección natura Relaciono grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias.
Reconozco los efectos nocivos del exceso en el consumo de cafeína, tabaco,

drogas y licores.

DBA

Comprende que los diferentes mecanismos de reacción química (oxido-reducción, homólisis, heterólisis y pericíclicas) posibilitan la formación de distintos tipos de compuestos orgánicos.

APRENDIZAJE

· Hidrocarburos alifáticos

· Hidrocarburos cíclicos

· Alcoholes, fenoles, éteres

· Aldehídos y cetonas

COMPETENCIAS

Relaciono moléculas orgánicas con sus propiedades físicas y químicas

OBJETIVO:

Interpretar el concepto de hidrocarburos

Identificar las formas de obtención de los hidrocarburos del país
Identificar los compuestos orgánicos que contienen oxigeno

PROPOSITO:

Clasifica compuestos orgánicos y moléculas de interés biológico (alcoholes, fenoles, cetonas, aldehídos, carbohidratos, lípidos, proteínas) a partir de la aplicación de pruebas químicas.
Describirá los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el número de átomos de carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorará la importancia socioeconómica de los hidrocarburos en el mundo actual.

METODOLOGÍA DIDÁCTICA

Todas las acciones generadas para propiciar la fijación del aprendizaje; lecturas alusivas al tema, Construcción de dibujos, pinturas, diálogos dirigidos, lectura de imágenes, actividades de correlación, exposiciones magistrales, lectura de reflexiones, lectura de textos, fotocopias, sopa de letras, crucigrama observación de videos.

Para este periodo se ejecutará la lectura de comprensión del apunte, resolución de la autoevaluación que se encuentra al final de la temática, y la revisión del mapa conceptual el cual sirve como retroalimentación para el estudiante.

Entregar una investigación por escrito partir de revisión de artículos, mi blog, video, programas e Internet.

Aprendizaje basado en problemas

Para ello, con la debida anticipación, se les comenta a los estudiantes cuándo se trabajará la propuesta. Se presentan los objetivos de la unidad y se les entrega la guía de situaciones problemáticas. Se realizan talleres de retroalimentación relacionados con el tema para fijar los conceptos teóricos que se abordarán en las tutorías.

El aprendizaje basado en problemas, está organizado en cinco pasos fundamentales:
Introducción: presentación del problema y formulación de hipótesis.
Desarrollo: identificación de las necesidades.
Búsqueda de información necesaria: puesta a prueba de la hipótesis.
Culminación: vuelta al problema con discusión y conclusiones.
Autoevaluación y devolución a sus pares y al tutor: espacio de reflexión de cada miembro del aula de clase

En términos generales, se organiza en torno a problemas de la vida real. Al trabajar con este tipo de planteos se espera que se generen estrategias de resolución, reflexionando sobre su propio conocimiento.

Además, un adecuado aprendizaje basado en la resolución de problemas implica emplear diversas operaciones de comprensión como interpretación, análisis, deducción, inducción, especificación, comparación, interrelación, fundamentación y síntesis, entre otras, que evitan un aprendizaje superficial y permiten apropiaciones profundas y perdurables.

Estrategia de Evaluación:

se refiere a todas las formas de verificar el aprendizaje, cognitivos, autoevaluación y avances comportamentales determinado fortalezas y de debilidades de manera integral en el estudiante, evaluaciones orales, escritas prueba saber, trabajo grupal, trabajo individual, consultas, recorta y pega, puntualidad, responsabilidad, presentación personal, lecturas y análisis de texto.

Recursos; copias, libros, retos

EVALUACIÓN DIAGNOSTICA

Antes de comenzar con el estudio de los contenidos teóricos, es conveniente que contestes la siguiente evaluación diagnóstica, la cual te servirá como indicador de tus conocimientos respecto al tema. Los que no tengas muy claro puede consultar o también te orientaras mirado los vídeos

1. Los alquinos presentan enlaces.

a. Un enlace simple

b. Más de dos enlaces dobles

c. Almenos un enlace triple

d. Menos de un enlace simple

2. ¿Cuál de los hidrocarburos expuestos no se encuentra en la

naturaleza, y por qué crees que pasa?

3. ¿Qué sustancia se forman de la combustión

de un alcano?

4. Es una propiedad física de los alcanos:

a. Punto de ebullición y fusión disminuyen al aumentar

el peso molecular.

b. Puntos de ebullición y fusión se elevan al disminuir

el peso molecular.

c. Los puntos de ebullición y fusión disminuyen al decaer

el peso molecular.

d. Los puntos de ebullición y fusión a aumentan o se elevan

al aumentar el peso molecular.

5. ¿Qué figuración se forma en los alquenos?

6. ¿Cuántos grados hay entre los enlaces de carbono de los alcanos, alquenos

y alquinos?

Los siguientes vídeos te servirán de retroalimentación para poder responder a los interrogantes y afianzar tu aprendizaje.

¿De dónde provienen los hidrocarburos?

Los hidrocarburos suelen encontrarse en yacimientos, depósitos o reservativos al nivel del subsuelo, ya sea en la plataforma terrestre o en la plataforma marina.

El proceso que resulta en la obtención de hidrocarburos consta de cuatro etapas.

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971.

Hidrocarburos

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno.

Pueden ser:

a) ACICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:

-Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

Ejemplo:

-Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.

Ejemplo:

b) CICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.

Ejemplo:

Existen hidrocarburos poli cíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.

Ejemplo:

En el cuadro de la página anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en función del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple.

Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.

Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

Alcanos de cadena lineal

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Ej:

Los alcanos de cadena lineal forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena. Ejemplo:

Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:

• Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

Hidrocarburos

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

A continuación, se muestra la clasificación de los hidrocarburos.

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Hidrocarburos Saturados

Un hidrocarburo metaloide insaturado es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o triple.

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.

Combustión:

Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 + H2O

Hidrocarburos Insaturados

Serie homóloga. - Es un conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

a ) Propiedades y usos de los alcanos.-

El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

EL OCTANAJE DE LAS GASOLINAS

La gasolina que se obtiene en el proceso de destilación fraccionada del petróleo presenta el problema de las excesivas detonaciones al ser quemada en los motores de combustión interna de los automotores. Se sabe que estas detonaciones son producidas por los hidrocarburos saturados de cadena corta, en tanto que los ramificados y los que poseen anillos aromáticos arden de manera mucho más uniforme y producen por tanto un funcionamiento más suave del motor.
El llamado octanaje o índice de octano, es un parámetro que mide en forma indirecta la propiedad de una gasolina de arder de manera uniforme. Así, al n-heptano, cuya detonación es brusca y fuerte se le asigna un índice de octano igual a cero, en tanto que al 2, 2, 4 –trimetil-pentano llamado "isoctano" en forma por demás impropia, se le ha fijado un octanaje de 100
CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃ n-heptano

2, 2, 4-trimetilpentano (isoctano)
De esta manera se ha definido el octanaje o índice de octano de un combustible como el porcentaje de "isoctano " que debe adicionarse a una muestra de n-heptano para obtener un combustible de funcionamiento similar al combustible sometido a ensayo. Así por ejemplo, una gasolina de octanaje 60, significa que produce el mismo efecto de uniformidad en el quemado que una mezcla de 60% de isoctano y el resto n-heptano.
Para mejorar el octanaje de las gasolinas se acostumbra agregar pequeñas cantidades de tetraetil de plomo (CH₃ — CH₂)₄Pb, pero en la actualidad este aditivo ha sido prohibido en la mayoría de los países por el problema de contaminación atmosférica con plomo, causante también de la inactivación de los catalizadores usados en los escapes de los automotores modernos.

Lectura
Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . Realiza un ensayo y envíelo al correo electrónico del profesor.

b) Nomenclatura de alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

*Número*	*Prefijo*
2	di ó bi
3	tri
4	tetra
5	penta
6	hexa
7	hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre sí, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.

4-ETIL-2-METILHEPTANO

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo más cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.

5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.

3-ETIL-4-METILHEXANO

Ejemplos de nombre a estructura.

6) 3, 4,6-TRIMETIL HEPTANO

La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente.

Completamos con los hidrógenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

Halogenuros de alquilo

Propiedades y usos

Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando menos uno de los átomos de hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.

En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.

La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo

A continuación, se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes.

CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado.

El uso del cloroformo como anestésico ha sido reemplazado debido a su toxicidad.

www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen

TETRAFLUOROETILENO (C2F4). - Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón.

El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparación.
	www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689

CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES). - Son compuestos formados por carbono, hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricación de espumas, como líquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan átomos de cloro que en la atmósfera superior dañan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dióxido de carbono (CO2).

TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4). - Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias.

El tetracloruro de carbono, por sus efectos cancerígenos ha sido reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco.	www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p...
	Lavado en seco

Nomenclatura de haluros orgánicos

Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.

En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:

Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético.
Si los halógenos son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.

Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

La numeración de la cadena se inició por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:

3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el bromo.

Nombrar los radicales en orden alfabético:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al numerar, como los bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar la numeración por el más cercano al cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO

Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo.

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO

En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la más larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.

2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Para la numeración hay halógenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.